顺治三年(隆武二年、1646年)五月,满清征南大将军贝勒博洛乘虚突破钱塘江,绍兴、杭州、义乌、金华等城相继失守,南明宗室乐安郡王、楚亲王、晋平郡王在金华殉国。
鲁王则在石浦守将张名振护卫下自台州出海到达舟山,张煌言随即赶回鄞县故里,与老父、继母、妻儿子女洒泪诀别,追随鲁王一行至舟山。
但舟山总兵、隆武帝所封肃虏侯黄斌卿却拒绝接纳,鲁王只得逃往福建长垣。不久,鲁王去厦门,张名振留舟山待机。张煌言与张名振待局势稍定后,重返浙东与舟山地区,组织招募军队。而张煌言被鲁王加授右佥都御史之职。
顺治四年(永历元年、1647年),满清苏松提督吴胜兆欲在苏州反正,起事前联络定西侯张名振支持。张煌言劝张名振援吴胜兆,张名振遂命张煌言为监军,徐孚远副之。
于四月六日自岑江出发。不料四月十三日在崇明岛外遇风暴而大败。总督浙直水师户部左侍郎沈廷扬、总兵蔡聪等将领十余人上岸后被满清鞑子俘获,于七月三日就义。
而张煌言也因飓风吹翻船舶,陷入清军之手七天,后来找到机会逃出到了海上。在途经黄岩时,又被追赶的清军包围并以箭射之,张煌言率领数骑突出包围,自此他更加努力练习骑射。
并在浙东招募集结军队于上虞县平冈寨屯田拒守。当地的多个山寨经常劫掠民众,唯独张煌言与王翊让他们的部下不要扰民,深得百姓拥护。
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