史湘云原本劝过宝玉，经济仕途，应酬世务。详见红楼原书第三十二回。但宝玉说：“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”。

贾环对这事很清楚，看着拔步床上湘云平卧而笑娇俏的模样，笑了笑，心中感叹。

说起来，湘云对宝玉的情谊，还真是没的说。有红学观点认为，最终贾府的劫难之后，湘云和宝玉走在一起。证据是两人各有一只金麒麟。

八七版红楼梦结局里，湘云沦落为船妓，与宝玉在河边相遇，悲怆的道：“二哥哥，赎我。”画面之悲凉，令人心酸。但是，宝玉呢？除了哭，还做了什么？

他对得起湘云待他的这份情谊吗？大脸宝，无能啊！撩妹，空谈理想，鄙视世俗，这是个中好手。解决问题，筹谋未来，屁都不会。百无一用！酒囊饭袋！

就算贾府倒了，贾宝玉成了乞丐，要救沦落风尘中的湘云，就真的一点办法都没有吗？人家姑娘往日是怎么对你的？还是不是男儿？有没有手脚？

如今，贾府不会倒塌。贾环可以为迎春、探春、惜春谋划人生，却没法管湘云。她已经和卫若兰订婚。这年头，订婚和结婚的差别不大。卫若兰于史湘云，此时看起来，亦是一个合适的人选。但谁料得到他是个短命郎君？

厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。

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